La chiesa di San Silvestro, edificata nella prima metà del XIV sec., sulla cui facciata spiccano un bellissimo portale ed un rosone dalle forme romanico-gotiche, restaurato alla fine degli anni ‘60, presenta nell’'abside cicli di affreschi trequattrocenteschi di scuola toscana rappresentanti episodi della vita di Cristo, una Pietà, Santi e poeti.
In fondo alla navata di sinistra è la cappella Branconio, sul cui altare si trova una copia della “Visitazione ” opera di Raffaello, che l'’artista dipinse per il suo amico Marino Branconio, e il cui originale, nella seconda metà del Seicento, fu donato alla chiesa per essere donato al re di Spagna Filippo IV.
Il restauro effettuato alla fine degli anni ‘60 ha rilevato antiche strutture originarie con arcate ogivali.
Nei pressi è la chiesa di Santa Maria della Misericordia, con annesso convento del secolo XVI.
Da via Garibaldi, si prende via Coppito, su cui prospetta la casa Vicentini, ricca di un grandioso salone affrescato nel Cinquecento dai seguaci di Raffaello, e si prosegue fino all'’incrocio di via Roma e da qui fino alla piazza San Pietro di Coppito, nella quale è situata l’'omonima chiesa eretta nella seconda metà del Duecento, più volte danneggiata dai terremoti e restaurata. Della costruzione medioevale conserva due leoni ai lati della scalinata, l'’architrave del portale con le mezze figure di Gesù benedicente tra sei apostoli; un portale ogivale nel fianco sinistro e una massiccia torre campanaria. Nell’'interno, ad una navata, si trovano affreschi trequattrocenteschi di scuola Toscana.
Nelle vicinanze è la piazza di San Domenico e la chiesa omonima. Da tempo non più officiata, è stata adibita ad auditorium dal 1976. Fu costruita nel 1309 per ordine di Carlo II d’'Angiò. Rovinata dal terremoto del 1703, fu restaurata nel 1712 dall’'architetto Piazzola, che ne cambiò l’'aspetto interno. Della primitiva chiesa conserva il grande portale romanico in pietra bianca e rossa, una finestra a sesto acuto ed altre finestre ogivali, l’'interno presenta lo stile barocco in cui venne restaurata.
Adiacente alla chiesa è l’'antico convento domenicano che, fino a qualche anno fa, ospitava il carcere giudiziario.
Vicino è la chiesa detta di San Pietro di Sassa, ma in realtà di S. Quinziano di Pile, con un bel portale romanico e un campaniletto a vela che si erge sulla via Sassa dove è situata.
Ritornando in piazza Santa Maria Paganica e percorrendo la stradina adiacente al Palazzetto Colantoni-Cappelli, si sbuca in via Garibaldi, in fondo alla quale si trova piazza San Silvestro su cui si affaccia il quattro-cinquecentesco palazzo Branconio con il suo bel cortile e le stanze affrescate.
Nei pressi alle spalle dell’'abside della chiesa si trova la Porta Brinconia, antico accesso alla città degli abitanti di Collebrincioni, e una casetta quattrocentesca con bifore e monofore.
Si scende fino a piazza Fontesecco su cui possiamo ammirare il barocco palazzo Bernardi (già Oliva). Imboccando via Sallustio e quindi via Antonelli arriviamo alla chiesa dell’'Annunziata dalla facciata settecentesca
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